1992年，张惠妹参加五灯奖歌唱比赛到四度五关时，却因忘词而未能成功卫冕。
1993年，因为病重的父亲一句话而再次报名参加了五灯奖，最终成为五度五关擂台主。不过令人遗憾的是，奖杯拿回来时，父亲已经过世了。
1995年张惠妹的表哥在台北经营着一个乐队，因为女主唱的退出，表哥就把张惠妹找来救场
可谁知表妹这么一唱，在台北的酒吧界引起了不小的轰动，她在哪个酒吧，哪个酒吧就人山人海，生意火爆，甚至还惊动了他的恩师张雨生。
一天张惠妹和往常一样在台上唱歌，突然台下一阵骚动，原来是张雨生来了，为了引起张雨生的注意，张惠妹当晚飙了一晚上的高音。
张惠妹被张雨生签约到了丰华唱片，一没名气二没钱的她被很多同事嫌弃不愿和她来往，只有张雨生在公司力挺张惠妹，当时张雨生已经很红了，在公司也很有地位，其他人也就不敢再说什么了
张雨生有多疼张惠妹呢，本来“姐妹”这首歌是张雨生写给母亲的，为了张惠妹他把词改了，还为了力捧张惠妹而屈尊参加综艺，并和张惠妹合唱歌曲“最爱的人伤我最深”
张雨生为什么要帮助张惠妹呢，因为张雨生在张惠妹身上看到了自己妹妹的身影
张雨生有一个比自己小五岁的妹妹，同样有一副好嗓子，比张雨生唱歌还要好听，立志长大要成为歌手。
可惜天妒英才，15岁那年不幸溺水身亡，为了替妹妹完成心愿，张雨生才走上了唱歌的道路，当张雨生第一次见到张惠妹时，就觉得张惠妹既亲近又熟悉，就这样收了张惠妹为徒弟。
短短一年的时间，张惠妹迅速成为了炙手可热的明星，喜欢她的歌迷也亲切地称呼她为阿妹
然而，正当人们还在期待张惠妹与张雨生在接下来会创造出怎样的奇迹时，张雨生出车祸的噩耗传来，在张雨生昏迷23天后离开了人世，而他和张惠妹的传奇之旅，也因为张雨生的离开戛然而止了，张雨生的离世，对张惠妹的事业无疑是巨大的打击，甚至还有人劝张惠妹隐退歌坛。
1997年张雨生的离世，让张惠妹的事业跌入谷底，可张惠妹并没有沉沦
1998年魅力四射亚洲演唱会开始，场面巨大，前所未有，反响也是空前绝后
1999年，魅力99亚洲巡回演唱会，三个月14场全程超80万人，张惠媚也成为了第一个在新加坡开演唱会的华人歌手，一跃成为“亚洲天后”无人不知无人不晓，也许她是想用忙碌去忘记悲伤，也许是想借着张雨生最后一点的热量去达到巅峰。
长期超负荷的工作，让张惠妹的声音出现了问题，没有了张雨生的指导，张惠妹也迷失了自己的方向，新专辑的销量急剧下滑，2004年，张惠妹发行的专辑“也许明天”在台湾省只有六万张的销量，连“bad boy”136万的零头都不到，过气歌手成为了张惠妹难以甩掉的称号，那时的她甚至开始抑郁。
福无双至，祸不单行，事业上深受打击的张惠妹感情生活同样不顺，当年张惠妹与负责她在新加坡演唱会的周立璟结缘。
周立璟是香港有名的富二代，之后，张惠妹和周立璟还一起开过公司，不过在周立璟多次传出绯闻后，张惠妹无奈在2002年选择分手，还被周立璟讹了1000万才赎回了自由身
2013年张惠妹现身“中国好声音”的评委期，节目中张惠妹的活泼好动，热情四射，并且没有一点架子，赢得了不少观众的喜爱，不过，当有学员演唱恩师张雨生的歌曲时，她也会潸然泪下，对于张雨生的知遇之恩，她也不曾忘记，成为导师的她也会用张雨生教她的方式去教学生，而她培养的学生也成为了那届的冠军，如果张雨生可以看到，估计也会为张惠妹感到欣慰吧！
在事业和爱情的双重打击下，张惠妹选择了逃避，暂退歌坛远走国外，开始了留学生涯
2005年，张惠妹听取了好友王力宏的建议，到波士顿进行四个月的短期游学，而正是这短暂的放松，让张惠妹重拾信心
2006年，张惠妹携专辑“我要快乐”的回归歌坛，并取得了200万张的好成绩，而“我要快乐”这首歌也是张惠妹灰暗时期的心情写照吧！
在周立璟之后，张惠妹和王力宏传出过恋爱的消息，张惠妹的“火”就是王力宏帮她量身定制的歌曲，不过这段恋情注定会无疾而终，感情的不顺，让张惠妹把全身心投入到事业中
2009年，张惠妹发行的“阿密特意识”专辑让她大获成功
2010年金曲奖上，张惠妹一举拿下六项大奖，用实力向大家证明了没有张雨生的她依旧是天后！
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